Początki Klubu Sportowego Piaseczno sięgają XX-lecia międzywojennego. Już w 1921 roku piaseczyńscy działacze społeczni: Wiktor Ryng, Karol Paprocki i Jan Zieliński zaczęli organizować pierwsze zawody gimnastyczne, biegowe i piłkarskie. Dwa lata później, 11 marca 1923 roku, w Starostwie Warszawskim zarejestrowano (z inicjatywy Mieczysława Markowskiego i działaczy Koła Victoria) Towarzystwo Gimnastyczne „Sokół” - Gniazdo Piaseczno. Właśnie ta data uważana jest za formalny początek zorganizowanego klubu sportowego w naszym mieście.
W latach 30., dzięki zaangażowaniu członków Klubu, przy ulicy 1 Maja wybudowano w Piasecznie pierwsze boisko piłkarskie z prawdziwego zdarzenia. Wcześniej mecze rozgrywano na ulicy Staszica, ale tamtejszy plac, posługując się dzisiejszą nomenklaturą, nie przeszedłby związkowej weryfikacji.
W czasie II wojny światowej, choć – decyzją niemieckiego okupanta – wszystkie kluby sportowe zostały zdelegalizowane, w Piasecznie nadal toczono konspiracyjne mecze piłkarskie, organizując towarzyskie spotkania z piłkarzami z Żabieńca, Jeziorny i Gołkowa. Zespół, złożony z piaseczyńskich zawodników, zajął nawet 4. miejsce w mistrzostwach Warszawy, które odbyły się w 1941 roku. Na naszym obiekcie odbywały się również mecze reprezentacji Warszawy z kadrą Krakowa. Sportowe kontakty zaowocowały później grą wielu byłych piłkarzy z Krakowa w naszym klubie. W 1943 roku Piaseczno sięgnęło po wicemistrzostwo Warszawy, ustępując jedynie stołecznej Polonii.
Po II wojnie światowej reaktywowano klub, który wiosną 1946 roku zmienił nazwę na KKS Ruch Piaseczno. Rok później biało-niebiescy sięgnęli po wicemistrzostwo Okręgu Warszawskiego, przegrywając jedynie z WKS Legią Warszawa. Po kilku latach nowy okupant rozpoczął proces przekształcania polskiego sportu na modłę radziecką. Dotknęło to także naszego klubu, który – jak niemal wszystkie inne – stracił osobowość prawną i został odgórnie przekształcony w Koło Sportowe Kolejarz. Dopiero październikowa odwilż w 1956 roku sprawiła, że kluby mogły wracać do swoich starych nazw.
W kolejnych latach klub funkcjonował pod nazwami: Ruch-Zelos, Elektronik czy KS Polkolor. Na największe sukcesy piaseczyńskiej piłki trzeba było jednak czekać aż do pierwszej połowy lat 90. Wówczas klub, wparty przez Sylwestra Cacka, awansował – jako Dominet Piaseczno – do II ligi (w dzisiejszej terminologii: do I ligi) i przez sezon grał (już jako FC Piaseczno) z bardzo dobrym skutkiem na zapleczu elity, mierząc się z takimi zespołami jak Polonia Warszawa, Motor Lublin, Jagiellonia Białystok czy Szombierki Bytom. Drużyna zajęła wówczas 3. miejsce, ale z powodów finansowych (wycofanie się sponsora) FC Piaseczno nie przystąpiło w kolejnym sezonie do drugoligowych rozgrywek. Większość zawodników przeniesiono do Polonii Warszawa, a biało-niebiescy musieli odbudowywać się, grając w III lidze. Od tamtego czasu Piaseczno nie było już w stanie awansować wyżej niż do III ligi.
Bardzo mocnym ciosem dla klubu były wydarzenia, zaczynające się w 2010 roku. Coraz gorsza sytuacja finansowa KS-u, brak inwestycji w infrastrukturę, opóźnienia w regulowaniu podstawowych zobowiązań, a także brak dialogu z lokalnym środowiskiem politycznym i piłkarskim, czy wreszcie przekazanie drużyn seniorskich pod szyld KP Piaseczno spowodowały upadek futbolu w naszym mieście.
20 października 2011 roku odbyło się Walne Zgromadzenie Klubu Sportowego Piaseczno, gdzie do aktywnego udziału dopuszczone zostały tylko dwie osoby, związane ze środowiskiem piłkarskim: Artur Maicki, kierownik rocznika 1999 i Dariusz Sinior, kierownik rocznika 2000. Komisja Skrutacyjna przedstawiła bardzo krytyczny wobec Zarządu KS Piaseczno raport (m.in. omówiono sytuację finansową klubu). Zarząd nie zgodził się z treścią raportu, nie podjął merytorycznej dyskusji. Postawiony został wniosek o odwołanie Komisji, który przeszedł bez problemu. Następnie został wybrany nowy skład Komisji, oczywiście całkowicie przychylny Zarządowi KS Piaseczno. Brak chęci współpracy oraz tragiczna sytuacja finansowa KS Piaseczno, wymusiły powstanie grupy składającej się z trenerów i kierowników drużyn, która zaczęła się spotykać i kreślić strategię przyszłego działania. W nieformalny sposób motorem działań tej grupy były dwie osoby: Artur Maicki i Jacek Krupnik.
Na początku listopada 2011 przygotowano i wysłano do wszystkich członków Zarządu KS Piaseczno pisma z oczekiwaniami co do współpracy z KS Piaseczno na partnerskich zasadach. W listopadzie 2011 Jacek Krupnik i Artur Maicki spotkali się z większością członków Zarządu KS Piaseczno. Niestety, spotkania nie przyniosły żadnego efektu ani konkretnych działań. 2 stycznia 2012 wystosowane zostało pismo do Burmistrza Gminy Piaseczno, informujące o dramatycznej sytuacji klubu KS Piaseczno i braku perspektyw na współpracę z Zarządem. W dniu 5 stycznia odbyło się spotkanie z radnymi z Komisji Sportu oraz Burmistrzem MiG Piaseczno, a w połowie miesiąca podjęta została decyzja o założeniu nowego Stowarzyszenia. Musieliśmy zmienić ruch społeczny na podmiot prawny, który będzie partnerem w rozmowach z Gminą i KS Piaseczno. 30 stycznia 2012 odbyło się spotkanie założycielskie Stowarzyszenia UMKS Piaseczno.
6 lutego 2012 Stowarzyszenie UMKS Piaseczno zostało zarejestrowane w Starostwie. Prezesem Zarządu wybrany został Jacek Krupnik, oprócz Prezesa do Zarządu weszli: Artur Maicki, odpowiedzialny za sprawy finansowe i organizacyjne, Jarosław Ludwiniak, odpowiedzialny za sprawy sportowe, Arkadiusz Modrzejewski, który w lipcu zrezygnował z udziału w Zarządzie oraz z członkostwa w Stowarzyszeniu oraz Dariusz Sinior.
24 kwietnia 2012 roku UMKS Piaseczno został członkiem Mazowieckiego Związku Piłki Nożnej. Miesiąc później pod nowy podmiot przeszły drużyny młodzieżowe, grające jeszcze wówczas pod szyldem KS Piaseczno, a w czerwcu pod UMKS przeszła cała sekcja piłki nożnej, dzięki czemu drużyny młodzieżowe mogły wystartować w rozgrywkach w takich ligach, w jakich zakończyły sezon w KS-ie. Jednocześnie, na mocy porozumienia, nowy podmiot przejął całą historię KS-u, stając się kontynuatorem sięgających 1923 roku tradycji piaseczyńskiej piłki.
Seniorzy klubu musieli jednak po roku niebytu zaczynać od A-klasy. Proces odbudowy piaseczyńskiej piłki trwał kilka lat i wreszcie, od sezonu 2018/2019, udało się doprowadzić MKS Piaseczno do stanu sprzed pojawienia się w klubie największych od wielu lat problemów. Pierwsza drużyna utrzymała się w IV lidze, zaś drugi zespół pewnie awansował do Ligi Okręgowej...
Na dziś MKS Piaseczno jest zdecydowanie największym klubem powiatu. W sezonie 2017/2018 w rozgrywkach Mazowieckiego Związku Piłki Nożnej mieliśmy aż 20 drużyn, z czego 18 to zespoły juniorskie. Jako jedyny klub w powiecie prowadzimy szkolenie od kilkulatków (w Piłkarskich Przedszkolach funkcjonują już nawet 4-letnie dzieci) po zespół oldbojów, który walczył z takimi firmami jak Legia Warszawa czy Polonia Warszawa. Doskonała praca z młodzieżą sprawia, że zawodnicy MKS-u regularnie trafiają do juniorskich kadr Mazowsza, reprezentacji Polski, a wielu naszych wychowanków gra w Ekstraklasie czy klubach zagranicznych.